अन्ना राजम जॉर्ज का जन्म 17 जुलाई, 1927 को केरल के निरानाम गांव में ओटावेलिल ओ।ए। जॉर्ज और अन्ना पॉल की बेटी के रूप में हुआ। अन्ना राजम जॉर्ज, मलयालम लेखक पाइलो पॉल की पोती थीं। वह कालीकट में पली-बढ़ी और प्रोविडेंस वीमेंस कॉलेज से अपनी इंटरमीडिएट की शिक्षा पूरी की। कालीकट के मालाबार क्रिश्चियन कॉलेज से स्नातक की डिग्री हासिल करने के बाद, अन्ना मद्रास चली गईं, जहां उन्होंने मद्रास विश्वविद्यालय से अंग्रेजी साहित्य में स्नातकोत्तर की उपाधि प्राप्त की।
1950 में, अन्ना ने सिविल सेवा परीक्षा का प्रयास करने का फैसला किया और साक्षात्कार के लिए उत्तीर्ण हुईं। उस समय, वह नहीं जानती थी कि ऐसा करने वाली वह पहली महिला थीं। 1951 में, जब वह परीक्षा के अगले दौर के लिए उपस्थित हुईं, तो उन्हें बोर्ड द्वारा भारतीय प्रशासनिक सेवा (IAS) में शामिल होने से हतोत्साहित किया गया। इसके बजाय, अन्ना को विदेश सेवा और केंद्रीय सेवाओं की पेशकश की गई क्योंकि वे "महिलाओं के लिए उपयुक्त" थीं।
हालांकि, अन्ना उस पद को पाने के लिए कृतसंकल्प थीं, जिसकी वह हकदार थीं। उन्होंने दृढ़ता से अपना पक्ष रखते हुए मद्रास कैडर को चुना और अपना पद हासिल किया। उनके नियुक्ति आदेश में ये पंक्तियाँ थीं, "विवाह की स्थिति में आपकी सेवा समाप्त कर दी जाएगी।" हालांकि, कुछ वर्षों के बाद, नियमों को बदल दिया गया था।
मद्रास राज्य में तैनात, अन्ना के तहत काम करने वाले पहले मुख्यमंत्री सी। राजगोपालाचारी थे। राजगोपालाचारी महिलाओं के सार्वजनिक सेवा में प्रवेश करने के खिलाफ थे और क्षेत्र में नई भर्ती करने के इच्छुक नहीं थे। उसे विश्वास था कि वह कानून और व्यवस्था की स्थिति को संभालने में असमर्थ होगी। इसलिए उन्होंने एक जिला उप कलेक्टर के प्रभार के बजाय अन्ना को सचिवालय में एक पद की पेशकश की।
लेकिन अन्ना जानती थीं कि वह अपने पुरुष समकक्षों के बराबर है। अन्ना ने जिसने घुड़सवारी, राइफल और रिवॉल्वर की शूटिंग और मजिस्ट्रियल शक्तियों का उपयोग करने का प्रशिक्षण लिया था। अपने करियर की शुरुआत में ही दूसरी बार उन्होंने खुद को साबित करने के मौके के लिए लड़ाई लड़ी। उन्होंने यह तर्क दिया कि वह किसी भी स्थिति से निपटने में पुरुषों के लिए समान रूप से सक्षम थीं, जो उनकी नौकरी के हिस्से के रूप में उत्पन्न हो सकती है।
आखिरकार, उन्हें होसुर जिले में सब-कलेक्टर के रूप में तैनात किया गया। ऐसा करने वाली वह पहली महिला बनीं। हालांकि, अन्ना के लिए कुछ वर्षों तक लिंग एक मुद्दा बना रहा। होसुर के एक उप-कलेक्टर के रूप में, जब वह तालुक के एक गाँव में घोड़े पर सवार हुई, तो उन्हें बताया गया कि गाँव की महिलाएँ उसे देखना चाहती हैं।
जब अन्ना उनसे मिलने गईं, तो सब बस उनको देखकर चले गए। उन्हें देखते हुए एक बूढ़ी औरत ने कहा था कि वह आम औरतों की तरह दिखती हैं। तब अन्ना को निराशा का एहसास हुआ और उन्हें पता चला कि लोग एक महिला अधिकारी से कुछ अलग की उम्मीद करते हैं। लैंगिक पूर्वाग्रहों के खिलाफ खड़े होने के लिए अन्ना को बार-बार खुद को साबित करना पड़ा। हालाँकि, वह इसे पुरुषों के खिलाफ नहीं रखती हैं। उनके मुताबिक यह उस समय प्रचलित रूढ़िवादी मानसिकता थी जिसने उन्हें इस तरह से प्रतिक्रिया दी।
जहां भारत की पहली महिला आईएएस अधिकारी के रूप में अन्ना की यात्रा हर रोज नई चुनौतियां लेकर आई, वहीं यह फायदेमंद भी थी। अपनी सेवा के कुछ वर्षों के बाद, अन्ना को पता चला कि सी। राजगोपालाचारी ने एक आधिकारिक रिपोर्ट में उनके काम की सराहना की और त्रिचनपल्ली में एक सार्वजनिक बैठक में उन्हें प्रगतिशील महिलाओं के उदाहरण के रूप में उल्लेख किया। यहां तक कि तत्कालीन यूपीएससी अध्यक्ष ने भी उनके प्रदर्शन की सराहना की और कहा कि यह उनके लिए सेवा में अधिक महिलाओं की भर्ती करने का एक कारण था। हालांकि, अन्ना का कहना है कि महिला उम्मीदवारों की भर्ती के लिए उनका प्रदर्शन मानदंड नहीं होना चाहिए।
1970 के दशक के अंत तक, भारत के बंदरगाहों पर भीड़भाड़ के बारे में चिंता व्यक्त की जाने लगी थी। नीति निर्माताओं ने निर्णय लिया था कि समुद्री और भूमि परिवहन के साधनों के लिए सुविधाओं की योजना बनाना और विकास करना होगा। तब सरकार ने भारत के पहले कंटेनर बंदरगाह के स्थान के रूप में न्हावा शेवा की पहचान की थी। अन्ना ने अकेले यह योजना संभाली थी और न्हावा शेवा का ग्रीनफील्ड बंदरगाह मई 1989 में खुला। इसके एक साल बाद अन्ना को पद्म भूषण से सम्मानित भी किया गया। अन्ना ने सभी बाधाओं को तोड़ते हुए अन्य महिलाओं के लिए उदाहरण स्थापित किया। अन्ना की मेहनत और देश की सेवा की भावना से कई अन्य महिलाओं को सिविल सेवा की चुनौती लेने के लिए प्रेरणा मिली।